Kita semua memiliki orang-orang “bagaimana jika” dalam hidup kita – kencan satu kali, naksir sekolah menengah, atau teman lama yang kita ingin tahu tentang menetap dan mengadopsi anjing bersama … Itu tentu saja terjadi pada enam pasangan di Roku’s “Pakta Pernikahan.” Ada Brie dan Armani, teman yang menulis perjanjian pernikahan mereka di atas serbet di kedai sushi; Grace dan Marcus, yang cocok di klub Miami; Cody dan Julie, yang memiliki hubungan kacau di perguruan tinggi; teman keluarga Mary Ann dan Dennis; mantan teman sekamar Alysha dan Quentin; dan terakhir (namun tidak kalah pentingnya) Logan dan Trevor, yang terikat sebagai remaja karena keyakinan mereka yang sama. Dengan latar klasik Karibia, banyak sampanye free of charge, dan kamera mengitari mereka seperti hiu, enam pasangan memiliki waktu tiga minggu untuk berkencan sebelum memutuskan apakah akan menikah (atau tidak). Peringatan spoiler: jalan di depan tidak akan mudah bagi mereka.
Pada malam pertama retret, semua pasangan menjauhi keintiman fisik. Julie masih bergumul dengan kenyataan bahwa Cody berselingkuh. Cody, di sisi lain, tidak suka dia berkencan dengan sahabatnya sebagai “balas dendam”. Sementara itu, Grace merasa Marcus tidak mendukungnya, Trevor tidak yakin dia bisa bertahan dalam perjanjian “tunggu sampai menikah” dengan Logan, dan tarian Armani membuat Brie muak. Alysha dan Quentin juga mengalami kesulitan untuk melihat satu sama lain lebih dari sekedar teman… ketertarikan tidak bisa dipaksakan. Romantis juga tidak bisa.