Pada bulan September 1996, setelah menghabiskan lebih dari setahun bekerja berjam-jam di kantor Majalah George, John F. Kennedy Jr. meninggalkan cerutu dan sampanye di meja rekan kerjanya. Menurut Tuan yang terhormat, catatan yang menyertainya berbunyi sebagian, “Saya hanya ingin memberi tahu Anda saat Anda semua bekerja keras, saya pergi dan menikah. Saya harus sedikit licik karena alasan yang sekarang sudah jelas.”
Kennedy memang menikah dengan pacarnya, Carolyn Bessette. Mereka bertemu beberapa tahun sebelumnya di toko Calvin Klein, menurut ABC Information. Asisten Kennedy RoseMarie Terenzio mengatakan bahwa bosnya menghargai pacarnya, seorang humas, mandiri. “Saya pikir dia menyukainya. Dia bisa menjadi temannya, dia bisa mendengarkan rahasianya dan tidak menghakiminya,” kenangnya. “Saya pikir … itu jarang bagi John, merasa nyaman melakukan itu dengan seseorang.”
Mereka merahasiakan pernikahan Georgia mereka dari dunia sampai setelah itu terjadi. Seorang fotografer bernama Denis Reggie hadir untuk mengabadikan peristiwa tersebut, dan dia menangkap apa yang akan menjadi gambar ikonik. “John meraih tangan Carolyn; dia lengah,” kenang Reggie Self-importance Truthful, yang (bersama dengan banyak outlet lainnya) menerbitkan foto itu. “Aku berjalan mundur di tengah hujan gerimis saat senja, dan John melakukan gerakan yang luar biasa ini, meraih tangannya dan membawanya ke bibirnya.” Sikap yang indah… dan pernikahan yang akan segera terurai.