Terlepas dari warisan kerajaan mereka, Pangeran William dan Pangeran Harry memiliki pendidikan yang relatif regular. William menyimpan foto-foto supermodel yang melamun, tetapi sedikit yang dia tahu, ibunya akan menggunakan informasi itu untuk sebuah lelucon. Dalam sebuah wawancara tahun 2017 untuk “Diana, Our Mom: Her Life and Legacy,” Pangeran Wales mengingat kejadian yang sangat memalukan: “Tepat di luar ruangan ini di mana kita sekarang, dia mengatur, ketika saya pulang dari sekolah, untuk memiliki Cindy Crawford, Christy Turlington, dan Naomi Campbell menunggu di puncak tangga.”

William menambahkan, “Dan saya menjadi merah padam dan tidak tahu harus berkata apa dan agak meraba-raba dan saya pikir saya cukup banyak jatuh dari tangga saat naik,” (melalui Cermin). Dia juga mengenang bagaimana ibunya mengiriminya kartu ucapan yang lucu, memalukan, dan liar saat dia pergi ke sekolah asrama. Isi dari kartu-kartu ini sangat mahal sehingga William menunggu sampai dia pulang untuk memastikan gurunya tidak bisa membacanya.

Pangeran Harry juga tidak kebal terhadap leluconnya. Kepala pelayan formal kerajaannya, Paul Burrell, mengungkapkan bahwa dia pernah menambahkan kotoran anjing palsu ke kaus kaki Natal Harry. Dia mencatat bahwa sang pangeran menyukai hadiahnya dan mengikuti jejak ibunya dengan maksud mengerjai Ratu Elizabeth II dengan hadiah yang sama. Diana adalah orang iseng sejak masa mudanya. Saat di sekolah, dia dilaporkan melakukan panggilan telepon iseng dan melarikan diri setelah membunyikan bel pintu.