Sasha dan Malia Obama sekarang adalah lulusan perguruan tinggi dengan kehidupan sosial yang jauh lebih berkembang. Sasha berkencan dengan putra aktor Clifton Powell, pembuat movie dan pembuat konten merek Clifton Powell Jr. Adik perempuannya dikabarkan berkencan dengan produser rekaman Dawit Eklund. Sementara mereka sekarang memiliki lebih banyak ruang untuk bersikap romantis secara terbuka dengan pasangan mereka, ciuman pertama mereka dilakukan di dalam Gedung Putih. Tak perlu dikatakan, mereka lebih tidak nyaman daripada kasih sayang, seperti yang dikonfirmasi oleh ibu yang menyayanginya, Michelle Obama. Dia membuat wahyu ngeri selama Essence Fest 2019, dalam pembicaraan intim dengan Gayle King. “Bayangkan mencoba untuk mendapatkan ciuman pertamamu [around] sekelompok pria [with guns] dan earphone,” katanya kepada pembawa acara.

Ini bukan pertama kalinya Michelle mengungkapkan pengalaman kencan putrinya saat Presiden Barack Obama memerintah negara. Dalam memoarnya tahun 2018, “Menjadi”, dia mengungkapkan contoh lain di mana Malia akan makan malam dengan seorang pria muda sebelum pesta dansa sekolah. Menurut akun Michelle, Secret Service harus mengikuti pasangan itu sepanjang malam, yang sepertinya mempermalukan Malia tanpa henti. Sekarang sebagai wanita dewasa, para suster masih diikuti oleh penjaga, tetapi dengan stres yang jauh lebih sedikit.