Meskipun Daly pernah berkencan dengan dua aktor di masa lalu, hal itu tampaknya tidak menghentikannya untuk berselingkuh dengan bintang terkenal tahun 90-an lainnya, Jaime Pressly. Aktris itu muncul di film-film seperti “Not One other Teen Film”, “Joe Dust”, “Cannot Hardly Wait”, dan “Tomcats” sebelum berhubungan dengan Daly. Dia juga terlihat di video musik Marilyn Manson untuk “Tainted Love” serta acara TV seperti “Charmed”, “The Twilight Zone”, dan “Silk Stalkings”. Daly dan Pressly dikatakan memiliki hubungan asmara singkat pada Maret 2002, meskipun mereka tidak pernah mengonfirmasi hubungan tersebut, menurut Who’s Dated Who. Namun, Pressly tidak asing dengan pria yang menjadi sorotan. Selama bertahun-tahun, bintang “My Title Is Earl” telah dikaitkan dengan pria seperti penyanyi Child Rock, aktor dan kepribadian MTV Simon Rex, mantan bintang “Saved by the Bell” Mario Lopez, dan penari Criss Judd, yang terkenal menikah. ke Jennifer Lopez dari tahun 2001 hingga 2003.

Tahun berikutnya, Daly juga dikaitkan dengan penyanyi Ashlee Simpson setelah bertemu dengannya di sebuah pesta pernikahan. Keduanya kemudian terlihat berpegangan tangan dan berciuman, tetapi romansa itu tidak bertahan lama (melalui Perbaikan Terkenal). Simpson kemudian berkencan dengan Wilmer Valderamma dan Nick Carter sebelum menikah dengan musisi Pete Wentz dan kemudian putra Diana Ross, Evan Ross.