John F. Kennedy Jr. dan Carolyn Bessette mengikat ikatan pada 21 September 1996, dan berhasil menyembunyikannya dari pers sampai beberapa hari kemudian. Upacara berlangsung Pulau Cumberland di Gereja Baptis Afrika Pertama, sebuah gereja kecil dengan satu kamar yang didirikan pada tahun 1893. Keluarga Kennedy membeli Greyfield Inn untuk akhir pekan; itu adalah tempat mereka mengadakan resepsi dan tempat tinggal tamu mereka. Greyfield Inn, resort all-inclusive bintang empat, masih beroperasi. Itu masih satu-satunya resort di Pulau Cumberland, di lepas pantai Georgia, dan pertama kali dibangun sebagai rumah pribadi untuk keluarga Carnegie. Lokasi terpencil memainkan peran besar dalam menjaga pernikahan tetap tersembunyi. Pulau Cumberland hanya sepanjang 18 mil, satu-satunya cara masuk atau keluar pulau adalah dengan perahu, dan sebagian besar belum berkembang dan dilindungi oleh Layanan Taman Nasional.
Dan lupakan catat tanggalnya – tamu yang tidak terlibat dalam perencanaan hanya mengetahui bahwa mereka diundang ke sebuah acara di pulau itu lima hari sebelum itu terjadi, menurut The New York Occasions. Mereka bahkan tidak tahu itu untuk pernikahan sampai mereka tiba. Daftar tamu dipersempit sebagian dengan tidak mengundang teman atau keluarga yang Kennedy Jr. dan Bessette tidak 100% yakin dapat dipercaya dengan rahasia ini, melalui InStyle. Para tamu yang melakukan pemotongan diberi koin Buffalo untuk dibawa bersama mereka untuk menunjukkan keamanan.