Jack Deveraux dan Jennifer Horton memiliki kisah cinta yang luar biasa. Pasangan itu bertemu saat bekerja untuk surat kabar lokal Salem, dan mereka langsung terhubung. Namun, hubungan mereka tidak selalu mudah. Pada satu titik, Jennifer memilih untuk membantu teman lamanya Carly Manning dengan menyamar sebagai dirinya saat menikah dengan Lawrence Alamain (Michael Sabatino). Namun, Jen segera menyadari bahwa itu adalah kesalahan ketika Lawrence menyerangnya. Jack akhirnya menyelamatkan Jennifer dari situasi tersebut, tetapi dia trauma dengan cobaan itu. Ketika pasangan itu kembali ke Salem bersama, Jennifer menerima lamaran Jack. Namun, pasangan itu tidak berhasil karena trauma Jennifer menguasai dirinya, dan dia mendorong Jack menjauh.
Percaya bahwa Jen tidak ingin berurusan lagi dengannya, Jack mengalihkan fokusnya ke surat kabar, yang menderita secara finansial. Mengetahui bahwa dia perlu melakukan sesuatu yang drastis untuk menyelamatkan kertas itu, dia menikahi Eve Donovan untuk mendapatkan kekayaan yang ditinggalkan mantan cintanya, Nick Corelli, kepadanya. Akhirnya, Jennifer menyadari bahwa dia ingin bersama Jack, dan pernikahannya dengan Eve dibatalkan. Jack dan Jennifer mengikat simpul dan melanjutkan untuk menyambut dua anak bersama, Abigail dan JJ. Namun, itu bukan terakhir kali Eve datang di antara pasangan itu.