Saat Jackie Kennedy mengambil kolom tersebut, judulnya berjudul “Inquiring Photographer”, tetapi dia sangat ahli dalam pekerjaannya sehingga segera diganti namanya menjadi “Inquiring Digicam Lady”. Untuk kolom ini, dia berkeliling kota menanyakan pertanyaan yang sama kepada orang-orang dan bahkan menggambar kartun untuk menyampaikan maksudnya dengan lebih baik. Dan Jackie O. tidak ragu tentang siapa yang dia wawancarai; dia berbicara kepada semua orang mulai dari pengemudi truk hingga Wakil Presiden Richard Nixon. Kennedy juga menanyai orang-orang tentang segala hal mulai dari politik hingga budaya pop.

Akhirnya, dia diizinkan untuk meliput topik-topik penting seperti penobatan Ratu Elizabeth II dan pelantikan pertama Dwight D. Eisenhower. Terlepas dari pandangan umum pada saat itu, Kennedy pada awalnya tidak tertarik untuk menikah. Seperti Carl Sferazza Anthony, penulis biografinya, “Gadis Kamera,” memberi tahu CBS, “Dia memiliki pandangan yang agak redup tentang pernikahan. Dia merasa sangat kuat, bahkan sebagai seorang wanita muda di awal 1950-an, dia tidak boleh menikah sebelum dia menikah. entah bagaimana memantapkan dirinya.”

Dalam surat yang dia tulis saat remaja, Kennedy mengakui bahwa dia tidak dapat membayangkan dikutuk atas nasib seorang ibu rumah tangga kota kecil yang harus membuat kuenya terlihat paling cantik untuk kompetisi lokal (melalui CNN). Sebelum John F. Kennedy memasuki hidupnya, dia hampir menikah dengan John Husted Jr. tetapi memutuskan pertunangan ketika dia tahu dia tidak menghasilkan cukup uang. Dan terlepas dari bagaimana semuanya turun, dia tidak menyesali keputusannya.