Dalam wawancara Stereogum dari tahun 2015, James Taylor ditanya bagaimana rasanya terhubung dengan Taylor Swift sebagai namanya. Dia berkata, “Sangat menyanjung dan merupakan kejutan yang menyenangkan ketika dia mengatakan itu kepada saya. Kami melakukan manfaat bersama, saya pikir itu difokuskan pada kehamilan remaja, sebelum [Swift] benar-benar lepas landas. Tapi dia bermain gitar dan menyanyikan lagu-lagunya dan saya tahu betapa luar biasa dia.” Saat mengetahui bahwa orang tua Swift adalah penggemar dan dari situlah dia mendapatkan namanya, Taylor mengatakan kepada outlet, “Saya benar-benar menyukai fakta bahwa dia dinamai menurut saya,” menambahkan bagaimana itu “koneksi yang bagus, menurut saya.”

Koneksi hebat lainnya antara Taylor dan Swift hadir dalam bentuk referensi langsung di salah satu lagu Swift. “Start Once more” awalnya dirilis pada 2012 dengan album “Pink” dan kemudian dirilis ulang pada 2021 sebagai bagian dari “Pink (Taylor’s Model).” Lagu ini bercerita tentang kencan pertama dengan orang baru setelah putus cinta. Di salah satu bait, Swift menyanyikan: “Kamu bilang kamu tidak pernah bertemu dengan seorang gadis yang memiliki rekaman James Taylor sebanyak kamu, tapi aku punya.”