Selama wawancara dengan TV Insider, Danica McKellar mengenang bagaimana dia mendapatkan peran Winnie Cooper di “The Surprise Years.” Aktor itu mengungkapkan bahwa bagian itu seharusnya hanya peran satu episode, yang merupakan aturan ketat ibunya. “Ibuku punya aturan. Ini hanya akan menjadi hobi. Tidak ada audisi reguler serial, dan tidak ada audisi untuk movie layar lebar yang akan membawa kami ke luar kota,” kenangnya. Namun, setelah mendapatkan peran tersebut, karakter Winnie akhirnya menjadi serial reguler, yang membuat karir Danica melejit.

McKellar mengakui bahwa dia dan saudara perempuannya Crystal McKellar membaca untuk peran Winnie dan menjadi sasaran beberapa putaran audisi sebelum hanya mereka yang tersisa dua gadis. Mereka berdua diminta untuk membaca bersama Fred Savage, dan Danica-lah yang dipilih oleh para showrunners untuk peran tersebut. “Empat hari setelah syuting, produser mendekati ibuku dan berkata, ‘Kami pikir Danica dan Fred memiliki chemistry yang luar biasa ini. Kami ingin menawarkan peran reguler kepadanya. Jaringan telah menyetujuinya,'” jelasnya. “Ibuku seperti, ‘Oh, kami tidak melakukan itu.’ Saya seperti, ‘Tolong, tolong, tolong!'”

Namun, Crystal tidak ketinggalan dalam kedinginan. Produser sangat menyukainya sehingga mereka menulis peran hanya untuknya.