Fred Trump Jr. adalah yang tertua dari lima anggota keluarga, dengan sejarah paling tragis. Dinamakan untuk patriark Trump (lihat di sini), Fred bekerja pertama kali sebagai agen actual estat sebelum menjadi pilot untuk TWA, dan kemudian menjadi nelayan komersial. Tapi dia mengembangkan kecanduan alkohol di usia muda, menghancurkan pernikahannya, karir terbangnya, dan akhirnya, kehidupannya. Pada tahun 1981, di usianya yang baru 42 tahun, Fred meninggal karena serangan jantung.

Dalam pidato tahun 2017 yang membahas krisis opioid nasional (seperti yang dilaporkan oleh City & Nation), Donald Trump menggambarkan pengaruh kakak laki-lakinya dalam hidupnya. “Saya punya saudara laki-laki Fred, pria hebat, pria tampan, kepribadian terbaik, jauh lebih baik dari saya, tetapi dia punya masalah,” kata presiden saat itu. “Dia punya masalah dengan alkohol. Dan dia akan memberitahuku jangan minum. Jangan minum. …Dia pria yang kuat, tapi itu adalah hal yang sulit, hal yang sulit yang dia alami.” Dia menambahkan bahwa teladan saudaranya berfungsi sebagai kisah peringatan, dan hingga hari ini, Trump tetap berpegang pada Food regimen Coke.

Fred meninggalkan seorang putra Fred Jr., dan seorang putri, Mary Trump, yang telah menjadi salah satu kritikus paling keras dari pamannya. Dalam bukunya tahun 2020 “Terlalu Banyak dan Tidak Pernah Cukup”, dia mengklaim bahwa ayahnya dianggap orang buangan dari keluarga, dan dilecehkan secara verbal oleh Fred Sr. Dia juga melaporkan ayahnya sendirian ketika dia meninggal, dengan saudara laki-laki Donald memilih untuk pergi ke movie bukannya rumah sakit.