Saat membayangkan masa depan putranya John F. Kennedy Jr., Jacqueline Kennedy Onassis tidak memikirkan seseorang seperti Madonna. ‘Jackie sangat ingin membawanya ke jalan yang benar,’ penyanyi Carly Simon menjelaskan Orang-orang. “Dia ngeri dengan Madonna.” JFK Jr., di sisi lain, terpesona oleh ikon musik tersebut. “Anda bisa melihatnya di matanya saat pertama kali mereka bertemu,” kata teman Madonna, Erika Belle, menurut penulis Christopher Andersen dalam bukunya. “John benar-benar kagum.”

Terlepas dari hubungan terus-menerus antara penampilan fisik Madonna dan Marilyn Monroe, penulis J. Randy Taraborrelli merasa ketidaksukaan Jackie terhadap Madonna lebih karena pilihan hidup penyanyi itu. “[Jackie’s] masalah dengan [Madonna] adalah bahwa dia sudah menikah, “kata Taraborrelli Orang-orang. Selama asmara dengan JFK Jr., Madonna dipisahkan dari aktor Sean Penn. Selain itu, Jackie adalah seorang introvert yang bingung dengan kepribadian ekstrovert Madonna. “Jackie telah menghabiskan seluruh hidupnya sebagai selebritas menghindari paparazzi , sedangkan Madonna akan merayu paparazzi. Dan Jackie tidak bisa memahami semua itu,” penulis menjelaskan. Jackie semakin kecewa dengan penggunaan gambar-gambar suci Katolik yang biasa dilakukan oleh Madonna.

Kepribadian juga berperan dalam mengakhiri hubungan Madonna dan JFK Jr. Seperti Penn, JFK Jr. mengalami kesulitan mengelola amarah. “Madonna berkata bahwa dia akan bangun di wajahnya, mungkin satu inci jauhnya, dan berteriak padanya sekuat tenaga ketika mereka bertengkar,” Taraborrelli menjelaskan dalam “The Kennedy Heirs.”