Terlepas dari pengawasan publik dan kehadiran keamanan yang konstan, Barack dan Michelle Obama melakukan yang terbaik untuk memberikan masa kanak-kanak yang khas kepada putri mereka. “Kami mencoba menormalkan hidup mereka sebanyak mungkin,” kata Michelle kepada Leisure Tonight dalam wawancara tahun 2016, menambahkan, “Banyak hal yang kami lakukan, mereka seperti anak-anak biasa – mereka berlari ke arah yang berlawanan dengan apa yang kami lakukan. Mereka tidak ada di sini sekarang, mereka berlari. Mereka mencoba bergaul dengan teman-teman mereka.” Teman-teman yang dimaksud? Sasha Obama dan Maisy Biden, cucu perempuan Joe Biden, terikat dalam tim bola basket sekolah menengah mereka. “[Maisy’s] sahabat terbaik adalah Sasha Obama,” kata Biden kepada The Hill setelah menghadiri wisuda Gadis Sidwell Associates pada 2019. “Barack [Obama] dan Jill [Biden] dan seluruh keluarga, kami berkumpul bersama,” tambahnya. Itu adalah pesta yang ingin kami saksikan.

Baru pada tahun 2016 para suster, yang saat itu berusia 17 dan 14 tahun, menghadiri Makan Malam Negara pertama – dan terakhir – bersama orang tua mereka. “Sungguh mengharukan bertemu Malia dan Sasha, yang hadir di sini pada Makan Malam Kenegaraan pertama mereka,” kata Perdana Menteri Kanada Justin Trudeau bersulang. “Aku sangat mengagumi kalian berdua, atas kekuatan dan keanggunan kalian yang luar biasa.” lanjutnya, menambahkan bahwa waktu mereka di Gedung Putih akan memberi mereka “kebijaksanaan lebih jauh [their] tahun.” Dia ada benarnya. Malia melanjutkan ke Universitas Harvard, lulus pada tahun 2021, dan Sasha kuliah di Universitas Michigan sebelum pindah ke, dan kemudian lulus dari, Universitas California Selatan.