Setelah John F. Kennedy meninggal, Bobby Kennedy berperan aktif dalam membantu membesarkan anak-anak JFK, Caroline dan John Jr. Kennedy. Di “Program Jack Paar”, Bobby membenarkan bahwa dia dan saudara laki-lakinya, Senator Ted Kennedy, mengunjungi keluarga itu secara teratur. “[Ted] pergi dan menceritakan kisah mereka pada malam hari setelah dia selesai bekerja,” kata Bobby, menyangkal laporan pers bahwa dia membaca buku komik anak-anak. Dia menambahkan, “… Dave Powers, yang bekerja untuk saudara laki-laki saya di Gedung Putih, yang dulu seorang teman baik selama bertahun-tahun, pergi ke waktu makan siang dan makan siang dengan John, jadi mereka melihat beberapa pria dalam hidup mereka sekarang.”

Dalam “Jackie’s Woman: My Life with the Kennedy Household”, asisten Jackie Kennedy, Kathy McKeon, menulis bahwa Bobby datang untuk makan malam setidaknya seminggu sekali. “Bobby akan melemparkan John ke udara dan menangkapnya, lalu turun ke lantai untuk bermain,” kenang McKeon. “… Bobby dengan mudah berperan sebagai ayah pengganti untuk John dan Caroline, dan mereka memujanya. [Jackie] jelas bersandar padanya juga.” McKeon menulis bahwa, ketika anak-anak bertingkah, Jackie akan mengancam untuk memberi tahu paman mereka tentang tindakan mereka.

Teman John dan penulis biografi Steven M. Gillon menulis dalam buku “America’s Reluctant Prince” bahwa Bobby menawarkan bimbingan kepada keponakannya yang masih muda. “Kamu seorang Kennedy,” dia pernah memberi tahu John. “… Kamu telah diberi hak istimewa, dan kamu memiliki tanggung jawab untuk membantu orang lain.”