Air mata dimulai bahkan lebih awal untuk Barack Obama ketika dia secara psychological mempersiapkan putri sulungnya Malia untuk lulus SMA. ‘Putriku meninggalkanku hanya menghancurkan hatiku,’ akunya saat pidato tahun 2016. “Jika ada orang tua di sini, saya harap Anda bisa memberi saya beberapa petunjuk tentang bagaimana tidak terlalu banyak menangis di upacara dan mempermalukannya.”
Setelah mengambil jeda tahun untuk bepergian dan magang untuk mendapatkan pengalaman profesional, Malia belajar pembuatan movie di Harvard, almamater orangtuanya. Sementara Barack membandingkan pengalaman mengantarnya ke perguruan tinggi dengan “operasi jantung terbuka”, dia berusaha menahan emosinya sampai setelah mereka mengucapkan selamat tinggal, seperti yang dia lakukan dua tahun kemudian dengan Sasha. “Saya bangga bahwa saya tidak menangis di depannya,” kenang mantan presiden itu. “Tapi dalam perjalanan kembali, Secret Service pergi, melihat lurus ke depan, berpura-pura tidak mendengarkan saya saat saya terisak dan membuang ingus. Itu kasar.”
Michelle juga mengungkapkan aspek pahit dari memiliki anak yang sudah dewasa. “Saya senang anak perempuan saya tumbuh dan menjadi mandiri,” akunya pada “Hari Ini.” Namun, terlepas dari kebanggaannya pada putri-putrinya yang sudah dewasa, dia juga mencatat, “Saya merasa sedikit melankolis bahwa mereka tidak akan pernah menjadi anak-anak kecil yang duduk di pangkuan Anda dan mendengarkan setiap kata Anda dan memandang Anda dengan memuja.”