Menurut mantan magang Gedung Putih, “Ada semacam hal yang sama yang terjadi, jadi saya berkata, ‘Saya naksir kamu.'” Dia menambahkan, “Dan dia tersenyum dan berkata, ‘Yah, apakah kamu ingin datang ke kantor belakang?'” Ketika perselingkuhan dimulai, Monica Lewinsky mengira itu hanya akan menjadi perselingkuhan dengan Invoice Clinton, tetapi perasaannya semakin dalam saat hubungan itu berkembang. Mereka beralih dari sekadar hubungan seksual ke keadaan yang hampir bersahabat di mana mereka berbicara tentang masa kecil mereka, bercanda, dan Lewinsky bahkan menawarinya beberapa nasihat politik.

Tetapi dia tidak yakin apakah Clinton merasakan hal yang sama, jadi dia mengkonfrontasinya tentang hal itu, menuntut untuk mengetahui mengapa dia sepertinya tidak pernah menanyakan pertanyaan apa pun tentang hidupnya. Clinton rupanya mengatakan kepadanya bahwa dia ‘menghargai waktu yang dia miliki bersama saya,’ (melalui The Washington Publish). Selama hubungan 18 bulan mereka, mereka melakukan banyak hubungan seksual. Banyak yang percaya bahwa staf Gedung Putih mengetahui perselingkuhan tersebut dan memindahkan Lewinsky ke Pentagon, tetapi itu tidak menghentikan mereka.

Pada Mei 1997, perselingkuhan itu akhirnya berakhir ketika Clinton memutuskan untuk melakukan upaya yang lebih terpadu untuk tetap setia kepada istrinya. Namun, beberapa hari setelah hubungannya dengan Lewinsky berakhir, Mahkamah Agung mengumumkan bahwa mereka akan melanjutkan tuntutan pelecehan seksual yang diajukan oleh Paula Jones. Dia bergabung dengan deretan wanita yang menuduh Clinton melakukan pelanggaran seksual.