Terlepas dari kekhawatiran ini, waktu Pangeran William dan Pangeran Harry di sekolah persiapan memiliki sisi positif. Saat belajar di Sekolah Ludgrove, kedua pangeran mendapat banyak teman – dan Harry bahkan menemukan sahabat. Ini adalah Henry van Straubenzee, sesama siswa sekolah asrama, yang dengan penuh kasih Harry sebut sebagai “Henners”. Menulis dalam memoarnya, “Spare,” Harry mengenang betapa istimewanya persahabatan anak laki-laki itu: “Jika saya tidak berkeliaran di koridor, saya berkeliaran di halaman sekolah, biasanya dengan sahabat saya, Henners. Seperti saya, Henners adalah secara resmi Henry, tapi aku selalu memanggilnya Henners, dan dia memanggilku Haz.”

Menurut Harry, salah satu alasan dia menikmati menghabiskan waktu bersama Henners adalah karena anak laki-laki itu santai. Sementara Harry sering stres tentang masa depan kerajaannya, Henners hidup di saat ini. Dalam “Spare,” Harry menulis, “Masa depan. Kami bertanya-tanya apa yang ada di dalamnya. Saya mengkhawatirkannya, tetapi bukan Henners. Dia tidak menganggap serius masa depan, tidak menganggap serius apa pun.” Dalam pengertian itu, Henners mungkin memberikan rasa damai pada masa kecil Harry yang kacau balau. Namun, pada satu titik, sang pangeran mengakui, “Saya iri dengan ketenangannya.”

Sayangnya, bagaimanapun, Henners meninggal hanya beberapa tahun setelah Harry meninggalkan Ludgrove. Pada tahun 2002, bocah itu meninggal dalam kecelakaan mobil. Untuk mengingat sahabat baiknya, Harry dan Pangeran William menjadi pelindung Dana Peringatan Henry van Straubenzee, yang mengumpulkan uang untuk sekolah-sekolah di Uganda.